Una scelta impossibile: Il dolore nel cuore di Tsunade

Naruto ha il compito di combinare la rotazione e la potenza sviluppata nei passaggi precedenti, qualcosa in cui Jiraiya non può aiutarlo. Mentre tenta di fare entrambe le cose, un debole e malato Orochimaru chiede a Tsunade di curare le sue braccia marcite e senza anima, poiché gli effetti del Sigillo della Morte del Mietitore gli causano dolori atroci. Anche se non ha intenzione di aiutare Orochimaru a causa del fatto che lui ha ucciso il loro maestro, Tsunade decide di considerare la questione quando lui offre di riportare in vita suo fratello morto, Nawaki, e il suo amante, Dan.