Un nuovo addestramento inizia: Sarò forte!

Jiraiya racconta a Naruto di Tsunade e di come sia conosciuta con il soprannome di "Perdente Leggendaria" a causa della sua sfortuna nel gioco d'azzardo. Nel frattempo, Tsunade decide di partecipare al gioco d'azzardo al Machijuutoba, un casinò dove si fanno grandi puntate. Tsunade utilizza tutti i suoi soldi, suscitando l'entusiasmo del capo giocatore, consapevole della sua reputazione. Naruto si gode una giornata in città mentre Jiraiya indaga sulla posizione di Tsunade. Quando Jiraiya finisce per usare il suo tempo - e i soldi di Naruto - per godersi sake e donne, inizia a insegnare a Naruto il Rasengan dopo uno scontro con ex-Ninja Chunin. Per iniziare a imparare la tecnica, Naruto deve far scoppiare un palloncino pieno d'acqua tenuto nel palmo della mano facendo girare l'acqua con il suo chakra, cosa che affronta con grande entusiasmo.