La Nuit de la Tragédie

Avec le nombre croissant de missions, malgré les inquiétudes de Koharu et Homura, Danzo élève Itachi au rang de capitaine, avec Yugao chargé de prendre sa place dans l'Anbu. Peu après, Itachi remercie Kakashi de son aide durant les deux dernières années, bien qu'il lui ait été dit de ne pas s'impliquer dans les affaires politiques des hauts dirigeants. Plus tard, Kakashi rencontre Hiruzen qui révèle que quelqu'un pénètre dans le village en contournant le code de sécurité, et lui demande d'explorer les emplacements des barrières pour découvrir l'identité de l'intrus. Avec l'aide de Guy, Kakashi passe par le district Uchiha où il remarque un changement d'atmosphère chez les membres du clan. Par ailleurs, Itachi informe Danzo que les Uchiha prévoient une révolte et reçoit un ordre officieux de massacrer sa famille pour le bien du village. Cette nuit-là, Itachi rencontre un mystérieux homme masqué qui s'introduit dans le village et se présente comme Madara Uchiha. Avec son aide, Itachi anéantit leur clan, seul Sasuke Uchiha survivant au massacre. Peu après, alors que ses anciens amis de l'Anbu sont chargés de nettoyer la scène et qu'il est dépeint en meurtrier sans cœur, Itachi avertit Danzo de ne pas tenter de tuer Sasuke sous peine de révéler la vérité sur le massacre des Uchiha à toutes les nations ennemies. Avant de partir, Itachi tient une réunion secrète avec Hiruzen pour exprimer son intention de continuer à protéger Konoha dans l'ombre, en espérant que son frère restaurera un jour l'honneur du clan Uchiha. Hiruzen décide de ne pas changer le code de sécurité, permettant ainsi à Itachi d'entrer et sortir du village à sa guise s'il craint pour le bien-être de Sasuke. Plus tard, Kakashi apprend que son temps en tant qu'agent de l'Anbu est terminé et qu'il deviendra mentor.