Um Novo Treinamento Começa: Eu Serei Forte!

Jiraiya conta a Naruto sobre Tsunade e como ela é conhecida pelo apelido "Legendária Perdedora" porque é ruim em jogos de azar. Ao mesmo tempo, Tsunade decide participar de jogos de azar no Machijuutoba, um cassino onde se fazem grandes apostas. Tsunade usa todo seu dinheiro, animando o chefe dos apostadores que conhece sua reputação. Naruto aproveita um dia na cidade enquanto Jiraiya investiga o paradeiro de Tsunade. Quando Jiraiya acaba usando seu tempo — e o dinheiro de Naruto — para aproveitar saquê e mulheres, ele começa a ensinar a Naruto o Rasengan após um conflito com ex-Ninjas Chunin. Para iniciar o aprendizado da técnica, Naruto deve estourar um balão cheio d'água segurado na palma da mão girando a água com seu chakra, algo que ele começa com grande entusiasmo.