Die Nacht der Tragödie

Mit zunehmender Anzahl von Einsätzen, gegen die Bedenken von Koharu und Homura, befördert Danzo Itachi zum Captain und ordnet Yugao an, seinen Platz in der Anbu einzunehmen. Kurz darauf bedankt sich Itachi bei Kakashi für dessen Hilfe in den letzten zwei Jahren, obwohl er gewarnt wurde, sich nicht in die politischen Angelegenheiten der Führung einzumischen. Später trifft Kakashi Hiruzen, der ihm offenbart, dass jemand unbemerkt ins Dorf eindringt, indem er den Trägercode umgeht, und bittet ihn, die Barrieren zu erkunden, um den Eindringling zu identifizieren. Mit Guys Hilfe passiert Kakashi das Uchiha-Viertel, wo er die veränderte Atmosphäre unter den Uchiha-Clanmitgliedern bemerkt. Unterdessen berichtet Itachi Danzo, dass die Uchiha einen Aufstand planen, und erhält den inoffiziellen Befehl, seinen Clan zum Wohle des Dorfes zu vernichten. In jener Nacht trifft Itachi den mysteriösen maskierten Mann, der heimlich ins Dorf eingedrungen ist und behauptet, Madara Uchiha zu sein. Mit dessen Hilfe vernichtet Itachi den Clan, wobei nur Sasuke Uchiha den Massaker überlebt. Während seine ehemaligen Freunde in der Anbu beauftragt werden, die Spuren zu beseitigen und er selbst als kaltblütiger Mörder dargestellt wird, warnt Itachi Danzo davor, einen Versuch auf Sasukes Leben zu unternehmen, sonst würde er die Wahrheit über das Uchiha-Clan-Massaker allen feindlichen Nationen offenbaren. Vor seinem Weggang führt Itachi ein geheimes Treffen mit Hiruzen, um seine Absicht zu bekunden, Konoha aus dem Schatten heraus weiter zu beschützen, in der Hoffnung, dass sein Bruder eines Tages die Ehre des Uchiha-Clans wiederherstellt. Hiruzen entscheidet sich, den Barriercode nicht zu ändern, sodass Itachi kommen und gehen kann, wann immer er sich um Sasuke sorgt. Später wird Kakashi mitgeteilt, dass seine Zeit als Anbu-Agent vorbei ist und er Mentor werden wird.