A Noite da Tragédia

Com o número crescente de missões, contra as preocupações de Koharu e Homura, Danzo nomeia Itachi para o posto de capitão, com Yugao designada para ocupar seu lugar na Anbu. Logo depois, Itachi agradece Kakashi pela ajuda nos últimos dois anos, apesar de ser alertado para não se envolver nas questões políticas dos superiores. Mais tarde, Kakashi se reúne com Hiruzen, que revela que alguém está entrando na vila sem ser detectado, burlando o código do portador, e pede que Kakashi explore as disposições das barreiras para descobrir a identidade do intruso. Com a ajuda de Guy, Kakashi passa pelo distrito Uchiha, onde nota a mudança no ambiente entre os membros do clã. Em outro lugar, Itachi informa Danzo que os Uchiha pretendem se revoltar e recebe uma ordem extraoficial para exterminar sua família pelo bem da vila. Naquela noite, Itachi encontra o misterioso homem mascarado que vinha entrando sorrateiramente na vila e se apresenta como Madara Uchiha. Com a ajuda do homem mascarado, Itachi aniquila seu clã, sobrando apenas Sasuke Uchiha após o massacre. Logo depois, enquanto seus antigos amigos na Anbu são encarregados de limpar a bagunça e ele é retratado como um assassino cruel, Itachi avisa Danzo para não tentar matar Sasuke ou exporá a verdade do Massacre do Clã Uchiha para todas as nações inimigas. Antes de partir, Itachi tem uma reunião secreta com Hiruzen para transmitir sua intenção de continuar protegendo Konoha nas sombras, esperando que seu irmão um dia restaure a honra do Clã Uchiha. Hiruzen decide não mudar o código das barreiras, permitindo que Itachi vá e volte à vila livremente caso se preocupe com o bem-estar de Sasuke. Mais tarde, Kakashi é informado de que seu tempo como agente da Anbu terminou e que ele se tornará um mentor.