La Notte della Tragedia

Con l'aumento degli incarichi, contro le preoccupazioni di Koharu e Homura, Danzo promuove Itachi al grado di capitano con Yugao assegnata a prendere il suo posto nell'Anbu. Poco dopo, Itachi ringrazia Kakashi per il suo aiuto negli ultimi due anni nonostante gli avvertimenti di non coinvolgersi negli affari politici dei vertici. Più tardi, Kakashi incontra Hiruzen che rivela che qualcuno sta entrando nel villaggio bypassando il codice portante e gli chiede di esplorare il posizionamento delle barriere per scoprire l'identità dell'intruso. Arruolando l'aiuto di Guy, Kakashi passa per il distretto Uchiha dove nota il cambiamento di atmosfera tra i membri del clan. Altrove, Itachi riferisce a Danzo che gli Uchiha hanno intenzione di ribellarsi e riceve un ordine ufficioso di sterminare la sua famiglia per il bene del villaggio. Quella notte, Itachi incontra l'uomo mascherato misterioso che si è intrufolato nel villaggio e si dichiara Madara Uchiha. Con l'aiuto dell'uomo mascherato, Itachi annienta il loro clan lasciando in vita solo Sasuke Uchiha. Subito dopo, mentre i suoi ex compagni nell'Anbu sono incaricati di sistemare la situazione mentre lui viene dipinto come un assassino senza cuore, Itachi avverte Danzo di non tentare nulla contro la vita di Sasuke o rivelerà la verità sul Massacro del Clan Uchiha a ogni nazione nemica. Prima di andarsene, Itachi ha un incontro segreto con Hiruzen per comunicare la sua intenzione di continuare a proteggere Konoha nell'ombra sperando che suo fratello un giorno ristabilisca l'onore del Clan Uchiha. Hiruzen decide di non cambiare il codice delle barriere, permettendo a Itachi di entrare e uscire dal villaggio a suo piacimento qualora diventasse preoccupato per Sasuke. Successivamente, a Kakashi viene detto che il suo periodo come operatore Anbu è terminato e diventerà un mentore.