Un nuevo entrenamiento comienza: ¡Seré fuerte!

Jiraiya le cuenta a Naruto sobre Tsunade y cómo es conocida por el apodo de "Perdedora Legendaria" debido a que es mala apostando. Al mismo tiempo, Tsunade decide participar en apuestas en Machijuutoba, un casino donde se hacen grandes apuestas. Tsunade usa todo su dinero, emocionando al jefe de los apostadores que conoce su reputación. Naruto disfruta un día en la ciudad mientras Jiraiya investiga el paradero de Tsunade. Cuando Jiraiya termina gastando su tiempo —y el dinero de Naruto— disfrutando de sake y mujeres, comienza a enseñarle a Naruto el Rasengan tras un conflicto con ex-ninjas Chunin. Para empezar a aprender la técnica, Naruto debe reventar un globo lleno de agua que sostiene en la palma de su mano girando el agua con su chakra, algo que comienza con gran entusiasmo.