Spoilerfreie Zusammenfassung

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Naruto erfährt von Tsunades Ruf und beginnt unter Jiraiya zu trainieren, um die Rasengan-Technik zu meistern. Unterdessen spielt Tsunade bei hochriskanten Glücksspielen, was mehr über ihren Charakter offenbart. Diese Episode vereint Charakterentwicklung mit Action und Humor auf Narutos fortlaufender Reise.

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Jiraiya erzählt Naruto von Tsunade und wie sie wegen ihrer schlechten Glückssträhne beim Glücksspiel den Spitznamen "Legendäre Verliererin" trägt. Gleichzeitig entscheidet sich Tsunade, ihr Glück beim Glücksspiel in Machijuutoba zu versuchen, einem Casino, in dem große Einsätze gesetzt werden. Tsunade verwendet ihr gesamtes Geld, was den Hauptspieler begeistert, da er ihren Ruf kennt. Naruto genießt einen Tag in der Stadt, während Jiraiya Nachforschungen über Tsunades Aufenthaltsort anstellt. Als Jiraiya seine Zeit - und Narutos Geld - dazu nutzt, Sake zu trinken und Frauen aufzureißen, beginnt er Naruto nach einem Konflikt mit ehemaligen Chunin-Ninjas das Rasengan zu lehren. Um die Technik zu erlernen, muss Naruto einen mit Wasser gefüllten Ballon in seiner Hand mit Chakra drehen und platzen lassen, was er mit großer Begeisterung beginnt.