La storia di Jiraiya il Valoroso

Jiraiya va nel panico profondo pensando che Pain sia Yahiko o Nagato, poiché Pain possiede il Rinnegan che Nagato aveva e appare come Yahiko. Jiraiya uccide uno dei Pain solo per rendersi conto che lo ha già combattuto prima. Lady Shima se ne va su richiesta di Jiraiya, prima che Jiraiya si renda conto di aver incontrato tutti i Pain prima. Jiraiya capisce chi è Pain ma non riesce a trasmettere il messaggio poiché l'attacco di Pain gli schiaccia la gola. Mentre inizia a morire, ricorda la determinazione di Naruto e si forza a restare sveglio, dove scrive un messaggio sul dorso di Lord Fukasaku. Pain poi lo scaraventa nell'oceano, dove Jiraiya muore felice, sicuro che Naruto sia il Bambino della Profezia.