Paghiwalay

Umalis si Sasuke sa nayon kasama ang Sound Four papunta kay Orochimaru, habang sumali si Naruto sa retrieval team na pinangungunahan ni Shikamaru, kasama sina Choji, Kiba, at Neji. Tanging si Naruto lamang ang nakarating kay Sasuke habang ang iba pang miyembro ng retrieval group ay nakipaglaban sa mga miyembro ng Sound Four, na pinatay ang natitirang miyembro at kanilang ikalimang kasama na si Kimimaro sa tulong nina Gaara at kanyang mga kapatid. Matapos makuha ang mga bagong kapangyarihan mula sa buong potensyal ng Cursed Mark ni Orochimaru, sinubukan ni Sasuke na patayin si Naruto sa isang laban na nagresulta sa mas lalong paggamit ni Naruto sa chakra ng Nine-Tails. Sa rurok ng kanilang kapangyarihan, ginamit nina Naruto at Sasuke ang kanilang pinakamalakas na atake at si Sasuke ang nanalo at umalis upang makipagkita kay Orochimaru. Gayunpaman, sa kabila ng pagkawala ng kanyang kaibigan, hindi sumuko si Naruto kay Sasuke at balak niyang ibalik ito.